李叔同的《送别》是一首充满深情和哲理的歌曲，主要表达了以下几种情感：

离别之苦：

诗中通过“长亭外，古道边，芳草碧连天”等句子，描绘了离别的场景，营造出一种凄凉与不舍的氛围。特别是面对挚友的告别，如许幻园因革命失败而远走他乡，李叔同在雪地里久久站立，含泪写下这首歌，表达了对好友离去的不情愿和深深怀念。

知音难觅：

“天之涯，地之角，知交半零落”表达了诗人对知音难觅的感慨，以及对友情珍贵的珍视。知心朋友大多已不知去向，漂泊在天涯海角的各个角落，诗人对此深感无奈和惋惜。

人生无常：

诗中的“一壶浊酒尽余欢，今宵别梦寒”等句子，既是对离别时刻的描绘，也反映了诗人对人生无常的深刻感悟。此外，还有观点认为，李叔同的《送别》不仅是对朋友离去的深情相送，也是其即将放弃红尘、出家为僧的前言，诗中蕴含着看破红尘的觉悟，以及对人生价值的反思。

伤感和不舍：

整首歌词通过对离别场景的细腻描绘，传达出对离去之人的不舍和依恋。诗中的情感如同一杯浓烈的美酒，醉人心脾，令人陶醉。

对重逢的期待与对未来的美好祝愿：

尽管离别充满痛苦，但诗中也不乏对重逢的期待和对未来的美好祝愿。每一次的离别，都是为了下一次更美好的相聚。

综上所述，李叔同的《送别》不仅是一首表达对亲人和朋友深深眷恋的诗歌，也是对人生无常和友情珍贵的深刻感慨。通过离别的描绘，传达出对生命和友情的深刻理解和反思。