杜甫的《七绝·赠李白》最能表达“年少轻狂，而今愧疚”的复杂情感。全诗如下：

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年少不知愁滋味，爱上层楼。

爱上层楼，为赋新词强说愁。

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解析：

年少轻狂的意象

诗的前两句通过“年少不知愁滋味”展现了李白年少时无忧无虑、意气风发的状态，而“爱上层楼”则隐喻他对自由与理想的追求，体现了青年时期的叛逆与豪迈。

愧疚与成长的反思

后两句“为赋新词强说愁”揭示了李白后期因政治挫折而陷入的苦闷，不得不强颜欢笑地表达忧愁。这种转变隐含着对年少轻狂岁月的追忆与愧疚，暗含“而今愧疚”的情感内核。

补充说明：

杜甫与李白是唐代著名诗人，两人曾有深厚友谊。此诗虽以赠别形式写成，但通过对李白晚年的描写，反衬出对青春年少时光的怀念与对人生无常的感慨。

该诗语言简洁却意境深远，被后世誉为“诗史”的经典之作，充分展现了杜甫以小见大的艺术特色。