《再见二丁目》这首歌表达的意思是 不要过分执着，要学会放手学会释然，让一切顺其自然。这首歌通过描绘主人公在二丁目等待恋人的情景，以及两人关系出现问题和最终分手的过程，传达了放下过去、接受现实的重要性。

歌词中，“今天我要离开这里”描绘了主人公要离开二丁目的情景，而“我在二丁目等你，你说你来自内地”则描绘了两人初次见面的场景。随着歌曲的推进，“你的心已不在这里，我们的小院已荒芜”表达了两人之间的距离越来越远，感情出现了问题。最终，“再见二丁目，我们的爱情已经结束”则明确了两人分手的结局。

林夕在歌词中运用了丰富的意象和情感表达，如“如能忘掉渴望，岁月长，衣衫薄”，表达了主人公在失去爱情后的自我安慰和释然。整首歌词通过对二丁目的描绘和主人公内心活动的刻画，传达了一种即使面对失恋和痛苦，也要学会放手和寻找新生活的勇气和坚强。