何辅堂在电视剧《一代枭雄》中之所以进监狱，是因为他 拥有大量财富，引起了国民党某些官员的注意。这些官员为了谋取个人利益，联手陷害何辅堂，导致他最终入狱。在剧中，何辅堂在报仇成功后，给风雷镇上的百姓发放钱财，帮助他们改善生活，这一举动进一步引起了官员胡前宽的注意。胡前宽为了每年能刮取五十块金条，联合了何辅堂身边的内贼，故意陷害他，最终将何辅堂关进了监狱。此外，何辅堂在监狱里因为有钱而遭到其他犯人的嫉妒和勒索，他不得不花费大量金钱来买药，以应对监狱中的种种困境。